camiseta del barcelona para niños Ashley, quien también es presidente de la empresa minorista de deportes Sports Direct, asumió el cargo de director ejecutivo en septiembre de 2016 luego de la renuncia del ex director ejecutivo Dave Forsey.
Había fundado Sports Direct en 1982 cuando solo tenía 18 años, y desde entonces la compañía se ha expandido a 700 tiendas en todo el país y posee otras marcas como Everlast. La empresa se hizo pública en 2007, y Ashley ganó 1800 millones de dólares con la salida a bolsa; ese mismo año, compró el 41,6 % de las acciones de Sir John Hall en el Newcastle United a 1 ￡ por acción, por un coste total de 55.342.223 ￡. En junio de 2007, Ashley poseía una participación del 77,06% en Newcastle United.
Solo un año después, Ashley intentó vender Newcastle después de citar fuertes deudas, y en 2011 enfureció aún más a los fanáticos después de cambiar temporalmente el nombre del estadio a Sports Direct Arena de St James ‘Park.
Luego recibió más críticas por comprar una participación en Rangers FC, debido a preocupaciones sobre conflictos de intereses.
También se entiende que Ashley posee participaciones tanto en JD Sports como en Blacks Leisure Group, propietario del minorista de actividades al aire libre Millets. También tiene participaciones en la camisetas futbol niños baratas propiedad de marcas como Agent Provocateur, que pagó alrededor de 25 millones de libras esterlinas para rescatarlas de la bancarrota en 2017.